《那年青春我們正好》講述了劉詩詩飾演的劉婷是學校的校花，與肖小軍一件鐘情，但是因為父輩間的情感糾葛忍痛分手。劉婷後來考入美院，兩人之間的隔閡越來越大，後來劉婷嫁人了，不過她過得不是很幸福，於是劉婷選擇了離婚。而畢業後的肖小軍下海經商，變成看年輕有為的高富帥，在成功之後他一直沒能忘記劉婷，兩人在一次意外的相遇後，再次開始了新的感情。
青年肖小軍高中畢業後走上社會，面對時代的變遷和社會的高速發展，事業屢屢碰壁，生活陷入困境，而他的幾位好友也都遭遇了失業、離婚等一系列問題。但是，面對人生的挫折，肖小軍沒有氣餒，他與幾位昔日好友相互支持，共同走出了困境。最終，肖小軍成了商界精英，劉婷成為知名的時裝設計師，郭海冰開拓了新的職業領域，而韓露成為了幸福的家庭主婦。這幾個少年時代的好朋友在飽嘗世間的酸甜苦辣之後，變得更加成熟和睿智，不僅在愛情和事業方面實現了理想目標，而且樹立了積極的人生觀和價值觀。
