年長後，由於有腿疾，稍微不良於行，對父親陽奉陰違、對師長勸勉不耐，甚至曾派遣殺手刺殺自己的老師。同母弟弟李泰素有奪長之念，兄弟交惡。後來在唐太宗保全下，他本人被判充軍到黔州。李承乾是因為忌憚同樣深得父親寵愛且懷有謀嫡之心的胞弟李泰，在試圖暗殺失敗後，又起兵逼宮，結事情敗露被廢黜。李承乾本是唐太宗李世民長子，立為太子。貞觀十九年也就是645年李承乾鬱鬱而終。唐太宗對於這個長子是細心栽培耐心教導的，但卻沒能遏制悲劇的發生。在承乾去世後的這一年，唐太宗寫下了一首《秋日即目》，表達痛失愛子的悲涼。
