試想想看，在地上豎立了一根一百尺高的竿子，當一個由地面向上爬，爬到了一百尺的竿上，已經到了頂點了，還鼓勵他更進一步？這一步進到哪裏去？再一步就落空了，落空可不就又掉到地下來了嗎？所以這句話的意義，是勉勵人，要由崇高歸於平實。也就是《中庸》所説的“極高明而道中庸”。一個人的人生，在絢爛以後，要歸於平淡。
在明人的筆記中，有一則類似“百尺竿頭，更進一步”的故事。敍述一位道學家求道的故事。這位道學家修道，研究了許多年，始終搞不出一個名堂來，得不了道，非常苦惱。於是有一天，帶了一些銀子，出門去訪名師。不料在路上遇到一名騙子，知道他是出外訪師求道的，身邊帶有許多銀子。就打他的主意，設法和他接近。
騙子當然是很聰明的，和他一聊上天，兩人就很談得來。可是儘管這個騙子，假裝是得了道的道學家，使這位求訪名師的書呆子道學家，對他十分欽佩，但就是騙不到他的錢。後來，到了一個渡口，要過河了。這名騙子腦筋一轉，對道學家説，要傳道給他了，而且選擇在船上把道傳給他。這位道學家聽到有道可得，非常高興。兩人上了船，那個騙子告訴道學家，爬到船桅頂上就可以得道。
百尺竿頭，更進一步。意指學問、成績等達到很高程度後繼續努力，爭取更大進步 。語出 宋·釋道原《景德傳燈錄》卷十：“師示一偈曰‘百丈竿頭不動人，雖然得入未為真。百尺竿頭須進步，十方世界是全身。’”
百尺竿頭，更進一步”。大家都知道，這是一句鼓勵別人的話，和緣木求魚的意義不一樣，作用也是不相同。一般人聽了“百尺竿頭，更進一步”的話，都很高興，認為是被誇獎勵，而沒有仔細去想一想，為什麼説百尺竿頭更進一步呢？
