2004年，凱恩進入熱刺青訓營。2009至10賽季，凱恩升入熱刺一線隊。從2010至11賽季開始，凱恩被熱刺反覆出租，先後效力於萊頓東方、米爾沃爾、諾維奇城與萊斯特城。2013至14賽季，凱恩開始穩定在熱刺的陣容中。2015年4月27日，凱恩當選為2014至15賽季PFA英超年度最佳年輕球員。2015至16賽季，凱恩共在英超聯賽中攻入25粒進球，打破熱刺球員單賽季進球紀錄的同時獲得英超金靴獎，成為21世紀以來首位英格蘭本土金靴得主。
2016至17賽季，凱恩在30場聯賽中打進29球，衞冕英超金靴。2017年12月26日，凱恩在英超熱刺對陣南安普頓的比賽中上演帽子戲法，超越阿蘭希勒成為英超年度進球最多球員的同時也成為2017年度五大聯賽進球最多球員。2018年1月14日，凱恩成為熱刺隊史英超射手王。2018至19賽季，凱恩隨隊奪得歐冠亞軍。
2015年3月19日，凱恩首次入選英格蘭國家隊。2018年6月，凱恩率領英格蘭隊征戰2018年俄羅斯世界盃，並在世界盃首秀對陣突尼斯的比賽中上演梅開二度加補時絕殺。小組賽第二場對陣巴拿馬，凱恩打進三球上演帽子戲法，幫助英格蘭6比1取勝提前出線。八分之一決賽對陣哥倫比亞，凱恩常規時間點球破門，並在點球大戰中罰入點球幫助英格蘭晉級八強。凱恩最終幫助英格蘭奪得世界盃第四名，個人打進6球，獲得世界盃金靴獎。
