《虞美人·聽雨》是宋代詞人蔣捷創作的一首詞。這首詞以“聽雨”為媒介，概括出少年、壯年和晚年的特殊感受，將幾十年大跨度的時間和空間相融合：少年只知追歡逐笑享受陶醉；壯年飄泊孤苦觸景傷懷；老年的寂寞孤獨，一生悲歡離合，盡在雨聲中體現。
此詞在結構上運用時空跳躍，以“聽雨”復沓串連，上、下片渾然一體，具有跌宕迴旋的匠心。
虞美人·聽雨蔣捷〔宋代〕少年聽雨歌樓上，紅燭昏羅帳。壯年聽雨客舟中，江闊雲低、斷雁叫西風。 而今聽雨僧廬下，鬢已星星也。悲歡離合總無情，一任階前、點滴到天明。
年少的時候，歌樓上聽雨，紅燭盞盞，昏暗的燈光下羅帳輕盈。人到中年，在異地的小船上，看濛濛細雨，茫茫江面，水天一線，西風中，一隻失羣的孤雁陣陣哀鳴。而今人至暮年，兩鬢斑白，獨在僧廬下聽細雨點點。
想到人世的悲歡離合，似乎總是那樣的無情，既然如此，又何必感慨呢？就任隨那窗外的雨，在階前點點滴滴直到天明。原作中前兩個聽雨的場景是同一個人（作者）的一種回憶。紅燭昏羅帳，其中“昏”一詞很好地展現了一種迷離的感覺，一種隱約的氛圍，像是回憶之感。
斷雁叫西風的感覺也是宏大的場景，有着濃郁的個人憂傷色彩。但是最後的僧廬聽雨中，完全是一種現實的描繪。“而今”一詞很好的説明了現狀——一種由回憶拉回現實的感受，增加了對歲月的感悟！少年時：不識愁滋味；中年時：顛沛流離的悲涼滄桑；老年時：歷盡離亂後的憔悴枯槁一生的悲歡離合誰也説不清，聽那窗前的秋雨一無所動，任它滴滴答答直到天明。
蔣捷（約1245～1305後），字勝欲，號竹山，南宋詞人， 宋末元初陽羨（今江蘇宜興）人。先世為宜興大族，南宋鹹淳十年（1274）進士。南宋覆滅，深懷亡國之痛，隱居不仕，人稱“竹山先生”、“櫻桃進士”，其氣節為時人所重。長於詞，與周密、王沂孫、張炎並稱“宋末四大家”。
蔣捷的《虞美人·聽雨》、《賀新郎·甚矣君狂》、《一剪梅·舟過吳江》等都是膾炙人口的佳作。《一剪梅·舟過吳江》中有句“流光容易把人拋，紅了櫻桃，綠了芭蕉”，故後人又稱其為“櫻桃進士”。蔣捷僅有《竹山詞》九十餘首傳世。
